diels-alder-reaction · 3D

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Wissenschaft

Diels-Alder-Reaktion

Die Diels-Alder-Reaktion verknüpft ein Dien und ein Dienophil in einem einzigen Schritt zu einem Sechsring. Hier: Cyclopentadien + Maleinsäureanhydrid → endo-Norbornen-dicarbonsäureanhydrid (20 Atome), ein klassischer Praktikumsversuch bei Raumtemperatur.

Das Wichtigste

Konzertiert — drei π-Bindungen brechen, zwei σ-Bindungen und eine neue π-Bindung entstehen gleichzeitig – ohne Zwischenstufe.
Übergangszustand — 6 π-Elektronen verschieben sich im Ring (Pfeile); die neuen C–C-Abstände betragen dort etwa 2.3 Å, im Produkt 1.54 Å.
endo-Regel — die Anhydridgruppe liegt unter dem Dien – dieses Produkt entsteht am schnellsten.
Hervorhebung — orange Stäbe markieren die Bindungen, die sich ändern.

Worauf Sie achten sollten

Schalten Sie im Übergangszustand auf das Kalottenmodell: die Moleküle berühren sich genau dort, wo die neuen Bindungen entstehen. Mit den Phasenknöpfen und «Nächster Schritt» lässt sich der Ablauf Schritt für Schritt verfolgen.

Hinweise

Geometrien mit RDKit erzeugt und mit dem Kraftfeld MMFF94 optimiert; die Bewegung zwischen den Phasen ist interpoliert.
CPK-Farben: Kohlenstoff grau, Wasserstoff weiss, Sauerstoff rot.

Veranschaulichung des Mechanismus – keine quantenchemische Simulation.

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